Nach dem Ende der Saison 2018/19 war die Enttäuschung bei den Kickern des TSV 03 groß: durch eine knappe Niederlage im Relegationsspiel beim FCA Darmstadt inklusive skandalöser Begleitumstände hatte das junge Team von Uli Höllenriegel den Aufstieg in die Kreisoberliga verpasst. Entsprechend langsam kam das Team im darauf folgenden Spieljahr in Tritt. Das erste Saisonspiel in Gustavsburg ging mit 0:1 verloren. Trainer Höllenriegel, mit dessen Arbeit und Auftreten man sehr zufrieden war, bat anschließend darum, nach der nächsten Begegnung bei der SKV Mörfelden aus persönlichen Gründen aus seinem Vertrag entlassen zu werden und dann lag man in Mörfelden gegen einen schwachen Gegner zur Pause mit 0:1 zurück. Die Aussichten an diesem 12. August 2018 gegen 16 Uhr schienen nicht allzu rosig, doch der TSV drehte das Spiel noch zu einem 3:1 Erfolg. In der folgenden Woche erklärte Ingo Röder seine Bereitschaft, nach Kerb wieder als Trainer einzusteigen und ein hoch motivierter Manfred Schäfer übernahm die Mannschaft in der Übergangszeit. Sein Einstieg gelang mit zwei weiteren Auswärtssiegen beim SV 07 Geinsheim II (3:1) und bei Opel Rüsselsheim (2:0), dann schlug man zuhause den späteren Meister Hellas Rüsselsheim 2:1 und schon fand man sich etwas unverhofft an der Tabellenspitze wieder. Schäfer übergab den Staffelstab schließlich nach fünf Siegen und einem Unentschieden an Ingo Röder und der blieb mit seiner Mannschaft bis Weihnachten ungeschlagen. Besonders der spektakuläre 5:0 Erfolg gegen den zu dieser Zeit noch hoch ambitionierten SV 07 Raunheim mit den ex-Profis Youssef und Oualid Mokhtari bleibt aus dieser Phase nachhaltig in Erinnerung. Dass der mögliche Aufstieg für viele trotzdem nur Wunschdenken schien, lag an enormen Verletzungsproblemen, die sich wie ein roter Faden durch die letzten Jahre ziehen. Die Korsettstangen Richard Kursch und Kevin Wolf fielen ebenso wie Simon Spengler für die komplette Spielzeit aus, bauten aber eine Trainingsgruppe für die zahlreichen Rekonvaleszenten auf und sorgten dafür, dass diese schnell zur Mannschaft zurückkehren konnten. Langwierige Ausfälle trafen die komplette Offensivabteilung. Zu Beginn der Rückrunde und nach einer Knieverletzung des starken Moritz Knoche (13 Spiele/7 Treffer) war mit Nils Peter nur noch ein Stürmer gesund, doch der riss sich im April das Kreuzband und fällt für den Rest des Jahres 2019 aus. In die Bresche sprang Falk Samstag, der aus der Not heraus alle Positionen im Feld ausüben musste, sich plötzlich in der Strumspitze wiederfand und viele wichtige Treffer erzielte, darunter das Führungstor im ersten Relegationsspiel gegen den SV St. Stephan. Nach der 0:4 Heimniederlage gegen Opel Rüsselsheim am ungeliebten Fastnachtssamstag verlor man die Tabellenführung an Hellas und die Verfolger witterten Morgenluft. Gut, dass man in der folgenden Phase etwas Glück hatte, beispielsweise beim Erfolg in Groß-Gerau, wo man bis zur 90. Minute mit 1:2 zurücklag und nur dank einer Energieleistung des in den Angriff gewechselten Falko Müller das Spiel in der Nachspielzeit noch drehte. Überhaupt bildete Müller mit Falco Eberling und Tobias Keim eine starke Konstante in der zentralen Defensive, die Basis für deutlich weniger Gegentreffer als in den Jahren zuvor. Das lag aber auch an den Routiniers des schon jetzt legendären 91er Jahrgangs und Senior Patrick Harnischfeger, auf die immer Verlass war sowie Youngster Tim Hammann, der unter Röder den Sprung in die erste Garnitur schaffte. Dahinter profitierte Keeper Jonas Kursch enorm vom neuen Torwarttrainer Frank Czarnecki und spielte eine herausragende Saison und im offensiven Mittelfeld etablierte sich Pascal Maier auf hohem Niveau. Mit soliden Leistungen sicherte sich der TSV schließlich vorzeitig die Relegation, wo mit dem SV St. Stephan (Kreisoberliga Darmstadt) und den Offensivmonstern der KSG Brandau (Kreisliga A Darmstadt) unüberwindliche Hürden zu warten schienen. Mit etwas Glück in der Defensive überstand der TSV gegen St. Stephan die Anfangsphase, dann schlugen die punktgenau in Bestform befindlichen Angreifer Kai Riesle (31 Saisontore), Hendrik Brodhecker (21), Falk Samstag (11) und Pascal Maier (20) unbarmherzig zu, nutzten ihre Chancen konsequent und sorgten so für einen 3:1 (2:0) Erfolg, mit dem unsere Mannschaft ohne weiteres eigenes Zutun dreiTage später bereits aufgestiegen, weil sich in den oberen Klassen glückliche Konstellationen ergeben hatten. So konnte man zum Abschluss einer aufregenden Saison beim Mitaufsteiger in Brandau ein Fußballfest feiern, das durch den 3:2 Erfolg den passenden Rahmen bekam. Unglaublich, was Mannschaft, Trainer und Stab an Hürden zu überwinden hatten, um letztlich mit dem Aufstieg in die Kreisoberliga und den Halbfinaleinzug im Kreispokal den verdienten Lohn einzufahren. Insgesamt 29 Spieler mussten aufgrund der Verletzungsprobleme eingesetzt werden. Das war aber noch garnichts gegen die schier unglaublichen 60 Kicker die die zweite Garnitur benötigte, um spielfähig zu bleiben. Das gelang oft nur mit großzügiger Hilfe der dritten Mannschaft und der einen oder anderen Reaktivierung. Sah es bis zum Vorrundenende noch so aus, als könnte das Team von Orkun Erdinc trotz aller Widrigkeiten den Klassenerhalt in der Kreisliga B schaffen, verflüchtigte sich die Hoffnung zu Beginn der zweiten Halbserie mit Niederlagen gegen die direkte Konkurrenz aus Astheim und Bischofsheim. Letztlich waren nur vier von achtzehn eroberte Punkte gegen die drei schwächsten Teams der Kreisliga B zu wenig für den Ligaverbleib. Bereits mit drei Punkten mehr wäre die Rettung geglückt, mit deren vier hätte man sogar den soliden Mittelfeldplatz 11 erobert. Schade, aber während andere abstiegsbedrohte Reserveteams in der entscheidenden Phase der Saison immer wieder auf Verstärkungen aus der ersten Garnitur bauen konnten, der SV 07 Raunheim seine Mannschaften sogar komplett tauschte, musste Orkun Erdinc immer wieder Spieler für die A-Liga abstellen und sich Woche für Woche eine andere Elf basteln. Bezeichnend, dass mit Johann Czarnecki (25 Spiele), Fabian Dietz (25) und dem in allen drei aktiven Mansnchaften eingesetzten Falk Breunig (24) lediglich drei Akteure annähernd in die Nähe der 30 möglichen Saisoneinsätze kamen. Die meisten Tore schossen die Aushilfen aus der dritten Mannschaft, die Brüder Rafe Pal (9) und Shafe Pal (7). Weh tat auch, dass der langjährige Torjäger Gerrit Jost große Teile der Rückrunde ausfiel und lediglich auf 22 Saisoneinsätze kam. Damit ist er mit jetzt 324 Pflichtspielen der dienstälteste Wolfskehler Akteur und bekam dafür im Rahmen der Aufstiegsfeier ebenso eine verdiente Ehrung wie Patrick Harnischfeger (269), Andreas Krichbaum (251), Kevin Reinke (259) und Kai Riesle (277), die allesamt mittlerweile mehr als 250 Pflichtspiele für den TSV bestritten haben und sich damit durch herausragende Vereinstreue auszeichnen. Verabschiedet wurden an der Aufstiegsfeier Falko Müller, der nach 109 Spielen und 26 Toren für den TSV zum SV Hahn wechselt, Martin Barthelmes (47 Spiele/16 Tore), der nach Erfelden zieht und in der zurückliegenden Saison bei der dritten Mannschaft auch als Vertreter des scheidenden Trainers der dritten Mannschaft, Christian Ehlhardt wirkte. Ehlhardt, der weiterhin als Spieler zur Verfügung steht, spielte mit seinem Team nach durchwachsenem Start erneut eine starke Runde in der Kreisliga D, in der sicherlich auch ein Eingreifen in den Kampf um Platz 2 möglich gewesen wäre, hätte es die bereits mehrfach zitierten Verletzungsprobleme nicht gegeben. Lediglich in 5 Spielen stand Ehlhardt ein gelernter Torhüter zur Verfügung, trotzdem reichte es für sein Team zu einem starken sechsten Platz unter 13 Mannschaften. Ehlhardt selbst (17 Spiele), Martin Barthelmes (15) und Fateh Pal bildeten dabei das Rückgrat der Mannschaft, die ebenfalls in Shafe Pal (12) Treffer und Rafe Pall (11) ihre besten Torschützen hatte. im kommenden Jahr wird der TSV keine dritte Mannschaft mehr für den Spielbetrieb melden. Die angekündigte Eingliederung der Kreisliga D in die Kreisliga C und die damit verbundenen zahlreichen unattraktiven Begegnungen im Nordkreis gaben dazu allerdings nur den letzten Anstoß. Letztlich wurde es im letzten Jahr zu aufwändig, bei Auswärtsspieltagen an Sonntagen für drei Mannschaften zeitgleich 45 Spieler zu rekrutieren. Das war oft nur mit hohem persönlichen Einsatz der Trainer möglich. In Zukunft konzentriert sich der TSV (vorerst) wieder auf zwei aktive Teams, in die die jüngeren Kicker der "Dritten" eingegliedert werden und den Wiederaufbau eines AH-Teams, bei dem die älteren Spieler ihre Heimat finden sollen.

Hellas Rüsselsheim steigt in die Kreisoberliga auf. TSV 03 Wolfskehlen sichert sich in der Relegation ebenfalls den Aufstieg durch Siege gegen den SV St. Stephan (3:1) und bei der KSG Brandau (3:2). Genclerbirligi Bischofsheim und der VfR Groß-Gerau II steigen ab. Eine Abstiegsrelegation fand nicht statt.

Türk Gücü Rüsselsheim und die SKG Bauschheim steigen direkt auf, der TSV 03 Wolfskehlen II und SC Astheim steigen in die Kreisliga C ab. Relegationsspiele fanden keine statt. Stattdessen wurde das letzte Saisonspiel zwischen Türk Gücü Rüsselsheim und dem TV Crumstadt wiederholt, das beim Stand von 0:1 zur Pause aufgrund von Ausschreitungen abgebrochen wurde. Bei einem Crumstäder Erfolg wäre der TVC an Stelle von Rüsselsheim aufgestiegen.

Die Kreisliga D wird aufgelöst, die verbliebenen Mannschaften werden in die Kreisliga C integriert.